时间进入世纪之交，徐指导也开始二次创业，开始由足球教练向管理者和创业者的转变。

1999年：足坛巴顿
上赛季结束后，头号射手郝海东一心留洋，王健林要实践他退出的诺言，根宝已和四川全兴谈好，四川名次位居中游，但球市属全国最火爆，队员年轻有激情，俱乐部又诚意十足，大有可为，四川方面连三千人接机仪式都准备好了。可是那位导演根宝大连一日游的足球市长，又变成只认定根宝，他非要根宝留下来，要三驾马车一个都不能少，为大连建市100周年献礼。根宝做出错误的决定，留在大连。
开局仍很美好，亚俱杯淘汰了2支韩国球队，其中包括上一年点球失冠的浦项制铁，获得小组冠军。恶梦从年初开始，首先是头号球星郝海东在国家队比赛时因对裁判不满，向地上吐了一口口水，竟被亚足联追加处罚禁赛一年。另一主力孙继海留洋，徐弘等老队员培养作教练，根宝和王健林说好了要为大连队更新换代，也提拔上一批年轻球员，如胡兆军、阎嵩、邹捷等日后挑大梁的新秀。年初的超霸杯，根宝和王健林只想煅练年轻队员，还忙于内部整风，但申花却看得很重，赛前遇到如临大敌的申花高层郁知非等人，根宝作老友状对他们笑说：“干嘛这么紧张，放开吧。”人家怎会放开呢？从他们的处境来讲，你的失败才能证明他的成功。天性善良的根宝，总是在该杀伐决断的时刻敌友不分，心表如一的宽容对待视他为敌的人，他轻易的树敌，又轻易的原谅，从不理解“剩勇追穷寇”的伟人格言，导致的结果就是屡做被蛇咬的冬郭。更不幸的是，以后根宝还将数次吃这种亏。这场超霸杯被打了个0：3，更卑鄙的是，这场失利竟被上纲上线成土教练与洋教练的差距，好象申花洋教练只打过一场比赛似的。接下来的历程就是不堪回首，过于骄傲的心态，外援的选择失败，严格管理遭致的逆反，种种原因导致执教环境日益恶劣。联赛首战负辽宁，下课声大作，其后6战皆平，到第8轮输给保级球队青岛，根宝辞职。这是根宝第一次中途下课。
在中国人落井下石的攻击中，时任国足主帅霍顿为他最优秀的中国同行作出公正评价，霍顿说：“徐根宝去年带队提前几轮联赛夺冠，亚俱杯一场未输，只是点球惜败屈居亚军，足协杯也是被点球淘汰出局，其成绩有目共睹。今年开局不利，几场球下来成绩不佳，徐根宝竟然要率先下课，简直是个笑话。”
根宝当时人称“巴顿将军”，上海电影制片厂摄制了《徐根宝——中国足坛的巴顿将军》VCD纪录片，为足球而生的根宝与为战争而生的巴顿有异曲同工之妙，一样的辉煌战功，一样的性格争议，也一样的大起大落。
根宝爱好写作出书，他短短八年时间就出过三本书。国家队时期写过《国奥春秋》，在报纸上连载。95年申花时期写过《徐根宝如是说》，不过该书只是应景之作，是将国家队笔记和一些申花夺冠的新闻剪报汇编而成。这回根宝把他职业联赛6年的亲身经历写成自传《风雨六载》，这本书大卖，登上当时的畅销书销量榜首。
网络时代悄然兴起，有朋友找根宝合作网站，虽然不知互联网为何物，但根宝从不排斥新事物，决定参与到这个“未来的经济奇迹”中，于是“根宝网站”面世了。“网人”根宝工作劲头依旧让人吃惊，他每天早上8点上班，凌晨一两点才回家。很快根宝在网络界也一炮打响了，“根宝网站”日浏览率攀上了国内专业足球网站的第一名。后来这个网站得到杨澜先生吴征旗下公司的巨额注资，获利颇丰。根宝也和信息产业部部长吴基传、新浪网总裁王志东、中国网通总裁田溯宁、TCL集团信息产业总经理吴士宏等人一起被网络界权威《硅谷》杂志评为1999年度十大风云网人，《硅谷》给根宝的评语是：“99年名人忙上网，徐教练创建网站——根宝足球俱乐部。横下一条心，一定要在线！”
一些职业俱乐部叫他再度出山。不过根宝放出话来：除了国家队和上海队，他哪也不去。

2000年：中国曼联
根宝为新书《风雨六载》去崇明宣传时，巧遇市里及崇明县领导，根宝说出搞自己球队的愿望，崇明岛愿划出70亩土地。根宝本意只想搞一批，崇明答应免费租借他15年，但在朋友建议下，出钱买下了土地使用权。
崇明岛是中国第三大岛，远离上海市中心，这座岛上的一片森林夷为平地，又从平地上建起一座足球基地。2000年6月1日，根宝的“02第二季”亦即“02终极版”——上海根宝足球基地破土动工。首批招收96名十岁孩子，组成5支球队，分别取名“国少队”，“国青队”，“国奥队”，“国家二队”“国家队”。后来嫌中国队太差，又改成“巴西队”，“法国队”，“西班牙队”，“英格兰二队”，“英格兰队”。吸取“02”半途夭折的教训，这回根宝对基地全资控股，他拿出自己全部的钱，再加上银行贷款2200万，建了三个半标准足球场，一个室内足球场，以及供给基地开销的三星级宾馆。这个基地在当时超过很多职业队的基地。以当时的物价而言，如果他先用这笔资金投入房产炒作，将成巨富，也就不会在后来的岁月里受到太多场外的困扰。但是根宝除了足球，没有想过其他事。
在国内建一个基地已经让人匪夷所思了，但根宝并不满足，他规划宏大，还设想与法属留尼旺合作，让小球员得到法国的长期签证，参加当地的青少年联赛。到非洲开办“黑人”足球训练营，训练黑人小球员，让他们归化中国籍，他找来杂技演员训练小球员的球感，又找来体操教练教小球员练空翻。他亲自写下各种教学大纲，这些大纲可以出书。基地琐事繁多，刚动工时就遭遇“毁绿”风波，上海及中央媒体纷纷报道他破坏绿化。他和装修公司谈装修，和供应商谈食物价格，过问电话费的报销单子，甚至会亲自为基地餐厅的根宝馄饨配置馅料。
根宝终于建立起一个自己的足球理想国，这将是他人生最大也是最后一次赌博。根宝宣布，今后他所做的一切事情，都是为了这个基地。
2000年正是欧洲曼联王朝所向无敌的时代，曼联是当时全球战绩最辉煌、商业价值最高的球队，曼联就是“冠军”的象征，是“天下无敌”的代名词。根宝以曼联为座标，不搏不精彩，“我要缔造中国的曼联”，这句话出现在电视上、报纸上、他的啤酒广告上、他基地的石头上。掷地有声，天下皆知。

2001：一条腿冲A。
中远集团收购了上海的甲B队，投巨资立志冲A。根宝为了补贴基地，高薪出任中远队主教练，老搭档杨礼敏和爱徒高洪波为助理教练。又从申花转来弟子成耀东、吴兵、胡志军，以及3名强力外援前锋。中远为甲B豪门，人称“甲B中的甲A”，可是那年客场不测因素太多，屡屡被黑。根宝赛季初就定下“一条腿冲A”的计划，即凭籍优异的主场成绩冲A。最终梦想成真，中远以史无前例的全年联赛主场全胜纪录（11胜），于主场瓢泼大雨中战胜广州吉利，提前一轮冲A成功。这也是根宝第二次率队升入顶级联赛。
上海球迷狂热支持重回上海的根宝，上海中远首场对武汉红金龙，3万门票售光，临时加印5千张。因大雨，实到观众3万人。最后一场主场对广州吉利，观众四万余。最高记录是对成都五牛，近5万。总计全年场均3万人。这不但是向来门可罗雀的上海次级联赛从未有的盛况，也是当年中国次级联赛最好的球市。对比同年顶级联赛的上海申花队，首场对青岛上座2.5万人（这个数据对于上座逐年下滑的申花已经非常高了，也高于去年同期新虹口足球场启用时的数据）。全年申花场均只有9千人，最后一场主场对辽宁，只有4千余人。中远队不但在主场获得惊人上座率，也是客场上座率最高的球队。
是年的甲B联赛是史上最烧钱的一届，年初有7队目标冲A，除中远外，广州吉利，浙江绿城，江苏舜天，厦门红狮等都投入巨资。中国足球已进入假赌黑肆无忌惮的年代，在国家队历史性的征战世界杯出线权期间，甲B联赛最后2轮为了冲A，上演了“甲B五鼠”的闹剧，导致中国足协取消了另一个冲A名额。由于足协预定明年取消升降级，因此中远成了2年内唯一升级的球队，还使甲A联赛变成了单数。这怎不叫人嫉恨。而中远最后一个主场，即冲A成功的对广州吉利一战，伤停补时的制胜球有越位争议，广州吉利因此集体退场长达9分钟，更是引起争吵。赛季结束后，“五鼠”之一的浙江绿城董事长宋卫平以自已承认自己行贿的方式，跳出来发动“扫黑运动”，大闹中国，可最终除了害死最老实的黑哨龚建平一条人命外，一无所获，而他自己这个行贿犯兼假球制造者却啥事没有。他还联手广州吉利，炮制了一个所谓替徐根宝行贿的中间人，屡屡点根宝的名，甚至自告奋勇要和根宝电视直播辩论。对此，根宝不屑一顾，叫宋卫平先去自首，然后和律师辩论。这场闹剧最终以绿城和吉利两家俱乐部联名向中远俱乐部和根宝公开道歉了结。
在当时的环境下，俱乐部即使有送钱，也只是为了求一个公平，而根宝作为教练，可以顶天立地的说一句：此生从未送钱给裁判，从未做过假球，中远的22场比赛，都是一场场打下来的！